«Golden boy» - «Золотий хлопчик»
Оскар Де Ла Хойя говорив: «Бокс був в мені завжди, скільки я себе пам'ятаю. Він легко увійшов до мого життя, і я насолоджувався їм з тих пір, як почав їм займатися».
Початок боксерської кар’єри
Вперше Де Ла Хойя вийшов на ринг, куди його вивів батько, у віці шести років в бою проти сусідського хлопчиська і переміг. Пізніше Де Ла Хойя згадував: «Кожного разу коли я вигравав бій, мої кузени, тітки і дядьки давали мені гроші. То долар, то п'ятнадцять центів, то пів долара». У віці 11 років він вже вигравав турніри. Оскар став тренуватися в залі Resurrection Boy's Club Gym у тренера Ела Стенки, який тренував ще одного боксера, золотого медаліста Олімпіади Пола Гонзалеса. З часом кар'єра Де Ла Хойі стала стрімко розвиватися. У віці 15 років він виграв чемпіонат країни серед юніорів у вазі до 53,97 кг, а рік потому, виграв турнір «Золоті рукавички» у вазі до 56,7 кг.
У 1990 році, коли Оскару було сімнадцять років, він виграв чемпіонат США у вазі до 56,7 кг і переміг на Іграх Доброї Волі, де він був наймолодшим американським боксером. Після закінчення цього турніру Де Ла Хойя дізнався що його мати хвора на рак. Вона хотіла зберегти свою хворобу в секреті до закінчення Ігор Доброї Волі, щоб її син міг концентруватися на змаганнях. У жовтні 1990 року Сесілія померла від раку грудей у віці 38 років. Вона завжди сподівалася, що її син переможе на Олімпійських іграх, і її передчасна смерть дала Де Ла Хойї чітку мету на подальші два роки.Де Ла Хойя продовжував успішно виступати на любительському ринзі. У 1991 році він виграв національну першість у вазі до 59,87 кг і був названий боксером року. В цей час Де Ла Хойя змінив тренера, оскільки у Стенки загострилися проблеми з алкоголем. Його новим наставником став Роберт Альказар, колишній боксер, який працював з Хоелем Де Ла Хойєю-старшим.
Перемога на Олімпійських Іграх
Хоча Оскар легко потрапив в олімпійську команду США, ніхто не чекав, що він пройде далі за перший круг олімпійського турніру. Його першим супротивником був кубинець Хуліо Гонзалес, 27-річний чотирикратний чемпіон світу в першій легкій вазі. Де Ла Хойя виграв цей бій з рахунком 7-2, і програш кубинця був пізніше названий найбільшим розчаруванням Олімпіади. Його другий бій з корейцем Хонг Сунг Сиком був рівним – Де Ла Хойя переміг з різницею в одне очко. Потім Де Ла Хойя переміг Еділсона Силву, Дімітро Тончева і у фіналі взяв верх над Мазко Рудольфом з Німеччини — тим самим боксером, якому він програв у фіналі чемпіонату світу роком раніше. Він контролював хід всього бою, а в третьому раунді послав Рудольфа в нокдаун могутнім ударом лівою, і рефері вимушений був зупинити зустріч. Де Ла Хойя став дуже популярний на Олімпіаді після того, як преса розповсюдила його історію про сина, який намагається виконати обіцянку, дану вмираючій матері. Проте його перемога здивувала всіх. Після перемоги Де Ла Хойя обійшов ринг з прапорами США і Мексики. Він сказав Los Angeles Magazine: «Американський прапор був на честь моєї країни, а мексиканський — на честь моїх предків». Після цього досягнення, Де Ла Хойю прозвали «Золотим Хлопчиком» і це прізвисько закріпилося за ним на все життя.
По завершенню Олімпіади Оскар переходить до професійного боксу. За цей час Оскар здобуває безліч титулів, перемагає найсильніших боксерів. Своє прізвисько „Золотий хлопчик” він викарбував в історії професійного боксу, як чемпіон Світу в чотирьох вагових категоріях, які він змінював за свою професійну кар’єру боксера. Такими титулами може похвалитися не кожний боксер: Чемпіон світу в другій напівлегкій (версія WBO, 1994), легкій (версія WBO, 1994—1995; версія IBF, 1995), першій напівсередній (версія WBC, 1996—1997), напівсередній (версія WBC, 1997—1999), першій середній (версія WBC, 2001—2003 і 2006—2007; версія WBA, 2002-2003) і середній (версія WBO, 2004) вагових категоріях.